Davide Cassani è nato a Faenza nel 1961,  Esordisce nel professionismo nel 1982 con la Termolan di Bruno Reverberi. Nel 1986 passa alla Carrera: tra i suoi compagni di squadra figurano Claudio Chiappucci, Roberto Visentini e Stephen Roche. Nel 1988 corre per la Gewiss-Bianchi con Moreno Argentin. Dal 1990 al 1994 indossa la casacca dell’Ariostea mentre il 1995è alla MG Maglificio-Technogym. Nel 1996, appena passato alla Saeco, viene investito da un’automobile: tale incidente lo costringerà a chiudere la carriera.
Specialista nelle fughe da lontano e considerato uno dei migliori gregari nei primi anni novanta, ha ottenuto i suoi migliori risultati nelle corse in linea di un giorno. Può vantare al suo attivo 27 vittorie, più di 800.000 chilometri nelle gambe, oltre 1.500 corse tra cui 12 Giri d’Italia, nove Tour de France (dove ha indossato la maglia a pois) e nove partecipazioni ai campionati del mondo.

Tra i risultati più prestigiosi figurano un settimo posto conseguito al Campionato mondiale 1988 disputato in Belgio, il Giro dell’Emilia conquistato nel 1990, nel 1991 e nel 1995, la Milano-Torino nel 1991, due tappe al Giro (1991 la prima, 1993 la seconda), il Trofeo dello Scalatore nel 1991, un nono posto ai mondiali 1991 a Stoccarda, il Giro del Mediterraneo del 1994 e due edizioni della Coppa Agostoni.
Ritiratosi dall’attività agonistica, nell’aprile 1996 il Rai Sport Bartoletti gli affida il ruolo di commentatore televisivo delle gare ciclistiche per Rai Sport al fianco dapprima di Adriano De Zan, di Auro Bulbarelli poi e dal 2010 di Francesco Pancani.
Dal gennaio 2014, con la nomina ufficiale da parte del Consiglio Federale della FCI, si insedia come commissario tecnico della nazionale italiana di ciclismo su strada maschile élite.

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